30 июля 1917 года Есенин венчается с машинисткой эсеровской газеты «Дело народа» Зинаидой Николаевной Райх, но когда в 1918 году советское правительство переехало в Москву, вслед за ним отправился и Есенин. Райх же осталась в Питере, а затем уехала рожать в Орёл к родителям. Там 29 мая 1918 года она родила дочь, которую назвали Татьяной. В орле Зинаида служила в комиссии Наркомпроса, а когда 13 октября 1919 года в город пришли белые, перешла на нелегальное положение и занялась подпольной работой, которая, правда, продолжалась всего неделю – 20 октября город был освобождён. После освобождения Орла от деникинцев Райх с дочерью приехала к мужу в Москву. 3 февраля 1920 года Райх родила сына Константина. Ребёнок сразу тяжело заболел, и Зинаида срочно отвезла его в Кисловодск, а по возвращению в Москву сама попала в психиатрическую лечебницу, после которой вновь вернулась в Орёл. 5 октября 1921 года брак Райх с Есениным был расторгнут. К тому времени Райх уже сожительствовала с Мейерхольдом и, получив развод, вскоре вступила с ним в официальный брак и стала актрисой.
Следующей женщиной Есенина стала Галина Артуровна Бениславская – дочь грузинки и француза по фамилии Карьер. Мать её вскоре после рождения Галины спятила, француз сразу куда-то испарился, и воспитанием девочки занимался муж тётки военврач Артур Казимирович Бениславский, который её в итоге и удочерил.
Бениславская часто посещала литературные вечера и выступления поэтов. На одном из таких вечеров 19 сентября 1920 года она впервые увидала Есенина и услышала его выступление. В конце 1920 года в кафе «Стойло Пегаса» состоялось их личное знакомство, и Есенин переехал жить к Бениславской. Прожили они до 3 сентября 1921 года. В тот день в мастерской армянского художника-авангардиста Георгия Якулова Есенин познакомился с танцовщицей Дорой Анджелой Дункан, танцевавшей под сценическим псевдонимом Айседора. Во время обеда Айседора сначала не сводила глаз с Есенина, а потом вдруг отлучилась в уборную. Через минуту Есенин тоже неожиданно захотел по нужде и направился следом. К Бениславской он вернулся лишь утром и то за вещами. Есенин ушёл к Айседоре, а Бениславсая попала в ту же самую клинику, откуда совсем недавно выписалась Зинаида Райх. 3 декабря 1926 года Галина Бениславская застрелилась на могиле Есенина, и её похоронили в соседней могиле.
Есенин не говорил по-английски, а Айседора почти не говорила по-русски. Тем не менее, к маю 1922 года она заговорила с едва заметным акцентом, и 2 мая Есенин и Дункан поженились.

Сразу после свадьбы Есенин и Айседора уехали за границу, но ни в Европе, ни в Америке русский поэт не прижился – в 1923 году Есенин вернулся в Москву один.
Айседора пережила Есенина менее чем на два года. Когда в канун нового 1926 года она села писать ему письмо, предлагая помириться и приехать к ней в Ниццу, её слуга Иван принёс ей газету, где в траурной рамке был напечатан портрет Есенина. Полтора года Айседору мучила тяжёлая депрессия, но к концу лета 1927 года она стала пробовать танцевать, а каждый вечер выезжала с шофёром на автомобильную прогулку в открытом двухместном Бугатти-37.
Вечером 14 сентября 1927 года она отправилась на очередную такую прогулку. Сев слева от водителя, она закинула свой длинный шарф назад, и машина тронулась. Проехав 10 метров, машина вдруг сама по себе встала на месте, а через мгновение понеслась с удвоенной скоростью. Удивившись, водитель затормозил и с удивлением обнаружил, что Айседоры рядом нет. Оглянувшись, он увидел ее лежащей на мостовой. Бряцая георгиевскими крестами, нацепленными на ливрею, к ней уже бежал русский слуга Иван. Оказалось, что шарф Айседоры зацепился за заднее колесо и, намотавшись на ось, выдернул её из машины. Но, прежде чем её выдернуть, он успел сломать ей шейные позвонки. Что это было, несчастный случай или изощрённое самоубийство, сейчас уже не узнаешь.
Однако вернёмся к Есенину. В конце лета 1923 года он сходится с поэтессой Надеждой Давидовной Вольпин. Совместная жизнь двух поэтов не заладилась, тем более, что Надежда считала себя гением, а Есенина сначала просто талантливым поэтом, а потом и вовсе стала открыто называть посредственностью. В феврале Вольпин (фамилия не склоняется) уехала в свежепереименованный Ленинград, где 4 мая родила сына Александра, который жив до сих пор, правда жив в Америке. Сама же Вольпин дожила до 1998 года.