По воспоминаниям современников, Иосиф Сталин был весьма остроумным человеком. Характерные ситуации описал в своих воспоминаниях один из охранников Сталина А.Рыбин.

В поездках Сталина часто сопровождал охранник Туков. Он сидел на переднем сиденье рядом с шофером и имел обыкновение в пути засыпать. Кто-то из членов Политбюро, ехавший со Сталиным на заднем сиденье, спросил:
— Товарищ Сталин, я не пойму, кто из вас кого охраняет?
— Это что, — ответил Иосиф Виссарионович, — он еще мне свой пистолет в плащ сунул — возьмите, мол, на всякий случай!

Однажды Сталину доложили, что у маршала Рокоссовского появилась любовница — известная красавица-актриса Валентина Серова. Что с ними теперь делать будем? Сталин вынул изо рта трубку, чуть подумал и сказал:
— Что будем, что будем… завидовать будем!

Сталин ходил с первым секретарем ЦК Грузии А.И. Мгеладзе по аллеям кунцевской дачи и угощал его лимонами, которые вырастил сам в своем лимоннике:
— Попробуйте, здесь, под Москвой, выросли!И так несколько раз, между разговорами на другие темы:
— Попробуйте, хорошие лимоны!
Наконец собеседника осенило:
— Товарищ Сталин, я вам обещаю, что через семь лет Грузия обеспечит страну лимонами, и мы не будем ввозить их из-за границы.
— Слава Богу, догадался! — сказал Сталин.

На переговорах шли споры о послевоенных границах, и Черчилль сказал:
— Но Львов никогда не был русским городом!
— А Варшава была, — возразил Сталин.

Во время войны войска под командованием Баграмяна первыми вышли к Балтике. Генерал лично налил в бутылку воды из Балтийского моря и велел своему адъютанту лететь с ней в Москву к Сталину. Но пока тот летел, немцы контратаковали и отбросили Баграмяна от балтийского побережья. К моменту прилета адъютанта в Москве об этом были уже осведомлены, а сам адъютант не знал: в самолете радио не было. И вот гордый адъютант вошел в кабинет Сталина и гордо доложил:
— Товарищ Сталин, генерал Баграмян посылает вам воду Балтики!Сталин взял бутылку, несколько секунд повертел ее в руках, после чего отдал обратно адъютанту и ответил:
— Отдай обратно Баграмяну, скажи, пусть выльет там, где взял.

Разные люди, которым довелось смотреть кинофильмы со Сталиным, рассказали мне много эпизодов на эту тему. Вот один из них.В 1939 году смотрели «Поезд идет на восток». Фильм — не ахти какой: едет поезд, останавливается…
— Какая это станция? — спросил Сталин.
— Демьяновка.
— Вот здесь я и сойду, — сказал Сталин и вышел из зала.

При разработке автомобиля «Победа» планировалось, что машина будет названа «Родина». Узнав об этом, Сталин иронически спросил: «Ну и почем у нас будет Родина?» Название автомобиля сразу изменили.

На пост министра угольной промышленности предложили директора одной из шахт Засядько. Кто-то возразил: «Все хорошо, но он злоупотребляет спиртными напитками!» Сталин велел пригласить Засядько к себе.Сталин стал с ним беседовать и предложил выпить.

— С удовольствием, — сказал Засядько, налил стакан водки: — За ваше здоровье, товарищ Сталин! — выпил и продолжил разговор.
Сталин чуть отхлебнул и, внимательно наблюдая, предложил по второй. Засядько выпил второй стакан — и ни в одном глазу. Сталин предложил по третьей, но Засядько отодвинул свой стакан в сторону и сказал:
— Засядько меру знает.

На заседании Политбюро, когда снова встал вопрос о кандидатуре министра и снова было заявлено о злоупотреблении спиртным предлагаемым кандидатом, Сталин, прохаживаясь с трубкой, сказал:
— Засядько меру знает!

Много лет Засядько возглавлял нашу угольную промышленность.

Однажды один генерал-полковник обратился к Сталину с личной просьбой.— Да, у меня личный вопрос. В Германии я отобрал кое-какие интересующие меня вещи, но на контрольном пункте их задержали. Если можно, я просил бы вернуть их мне, — сказал он.
— Это можно. Напишите рапорт, я наложу резолюцию, — ответил Сталин.

Генерал-полковник вытащил из кармана заранее заготовленный рапорт. Сталин наложил резолюцию. Проситель начал горячо благодарить.
— Не стоит благодарности, — заметил Сталин.

Прочитав написанную на рапорте резолюцию: «Вернуть полковнику его барахло. И.Сталин», генерал обратился к Верховному:
— Тут описка, товарищ Сталин. Я не полковник, а генерал-полковник.
— Нет, тут все правильно, товарищ полковник, — ответил Сталин.

Адмирал И.Исаков с 1938 года был заместителем наркома Военно-Морского флота. В 1946 году ему позвонил Сталин и сказал, что есть мнение назначить его начальником Главного Морского штаба, в том году переименованного в Главный штаб ВМФ.
Исаков ответил:
— Товарищ Сталин, должен вам доложить, что у меня серьезный недостаток: ампутирована одна нога.
— Это единственный недостаток, о котором вы считаете необходимым доложить? — последовал вопрос.
— Да, — подтвердил адмирал.
— У нас раньше был начальник штаба без головы. Ничего, работал. У вас только ноги нет — это не страшно, — заключил Сталин.

В первый послевоенный год министр финансов А.Зверев, обеспокоенный высокими гонорарами ряда крупных писателей, подготовил соответствующую докладную записку и представил ее Сталину.— Стало быть, получается, что у нас есть писатели-миллионеры? Ужасно звучит, товарищ Зверев? Миллионеры-писатели! — спросил Зверева Сталин, вызвав его к себе.

— Ужасно, товарищ Сталин, ужасно, — подтвердил министр.

Сталин протянул финансисту папку с подготовленной им запиской: «Ужасно, товарищ Зверев, что у нас так мало писателей-миллионеров! Писатели — это память нации. А что они напишут, если будут жить впроголодь?»

Осенью 1936 года на Западе распространился слух о том, что от тяжелой болезни скончался Иосиф Сталин. Чарльз Ниттер, корреспондент информационного агентства Ассошиэйтед Пресс, отправился в Кремль, где передал для Сталина письмо, в котором просил подтвердить или опровергнуть этот слух.

Сталин ответил журналисту немедленно: «Милостивый государь! Насколько мне известно из сообщений иностранной прессы, я давно уже оставил сей грешный мир и переселился на тот свет. Так как к сообщениям иностранной прессы нельзя не относиться с доверием, если вы не хотите быть вычеркнутым из списка цивилизованных людей, то прошу верить этим сообщениям и не нарушать моего покоя в тишине потустороннего мира.
26 октября 1936. С уважением, И.Сталин».

Как-то иностранные корреспонденты спросили Сталина:
— Почему на гербе Армении изображена гора Арарат, ведь она не находится на территории Армении?
Сталин ответил:
— На гербе Турции изображен полумесяц, а ведь он тоже не находится на территории Турции.

Наркома сельского хозяйства Украины вызвали на Политбюро. Он спросил:
— Как я должен докладывать: коротко или подробно?
— Как хотите, можете коротко, можете подробно, но регламент три минуты, — ответил Сталин.

В Большом театре готовили новую постановку оперы Глинки «Иван Сусанин». Послушали члены комиссии во главе с председателем Большаковым и решили, что надо снять финал «Славься, русский народ!»: церковность, патриархальщина…
Доложили Сталину.

«А мы поступим по-другому: финал оставим, а Большакова снимем», — ответил он.

Когда решали, что делать с немецким военным флотом, Сталин предложил поделить, а Черчилль внес встречное предложение: «Затопить».
Сталин ответил: «Вот вы свою половину и топите».

Сталин приехал на спектакль в Художественный театр. Его встретил Станиславский и, протянув руку, представился: «Алексеев», называя свою настоящую фамилию.

«Джугашвили», — ответил Сталин, пожимая руку, и прошел к своему креслу.

Посол США Уильям Аверелл Гарриман на Потсдамской конференции спросил у Сталина:
— После того как немцы в 1941 году были в 18 км от Москвы, наверное, вам сейчас приятно делить поверженный Берлин?
— Царь Александр дошел до Парижа, — ответил Сталин.